Пока возлюбленный Ани — Гилберт — продолжает учёбу по специализации, девушка едет работать директрисой школы. Книга написана в виде писем Ани жениху, где она подробно описывает все несущественные и значимые события своего бытия на новом месте. В маленьком городе, где все дома также имеют имена собственные, она поселяется в доме Шумящие Тополя, принадлежащем двум вдовам и их родственнице, служанке Ребекке, находящейся в постоянной конфронтации с хозяйским котом. Миленькая комната учительницы находится в башенке с видом на старое городское кладбище. Весьма занятном, тихом месте, подходящем для романтических прогулок под луной.

Приезд Ани в город омрачится сразу неожиданным препятствием: это место, в котором почти каждый житель является родственником семейства Пригли, и тот факт, что одному из Приглей отказали в директорском кресле серьёзно отразится на жизни Ани. А разрешится противостояние города с директрисой самым парадоксальным образом.

Постепенно деятельная Анина натура познакомится и повлияет на многих жителей этого славного местечка. Мы узнаем, что кузина вдов Эрнестина придумывает себе и другим много неприятностей и даже не рада, что жена нового священника влюблена в своего мужа самым возмутительным образом. Милая Хейз, ученица Ани, выделяет по меньшей мере одно слово в каждом предложении, какое произносит. Одна из старушек готовит печенье с оттиском эпитафии. А Минерва Томгаллон обожает тёмное прошлое каждого члена своего рода: «Пожалуйста, присядьте здесь. Это очень удобное кресло. Моя сестра умерла в нем от удара». Здесь будут весёлые свадьбы и несчастная сиротка; тётка-ищейка, всюду сующая свой нос, и многие другие колоритные персонажи. Даже кажется невероятным, что такой маленький город населён настолько интересными существами. Но как всегда в рассказах об Ане семейные трагедии будут соседствовать с комедийными происшествиями и удивительными совпадениями, а каждое несчастье будет иметь далеко идущие счастливые последствия